메틸 시아노아세테이트

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외관: 무색 내지 담황색 투명한 액체; 희미한 방향족 또는 특유의 냄새
녹는점: 약. -13도
끓는점: 204~207도(대기압); 115도/4.8kPa(감압)
밀도: 1.122~1.123g/cm²(20도)
굴절률: n²⁰_D ≒ 1.417
인화점: 폐쇄-컵 약. 110도(가연성 액체로 분류되며 낮은-인화점-인화성 물질이 아님)
용해도: 물에 약간 용해됩니다(20도에서 약. 54g/L). 에탄올, 디에틸 에테르, 벤젠, 메탄올 등과 혼합 가능합니다.
pKa: -수소는 대략. 2.75-일반적인 에스테르보다 훨씬 반응성이 높습니다. –CN 및 –COOMe 그룹의 이중 전자 흡인 효과로 인해 메틸렌 그룹은 뚜렷한 산성을 나타내며 탄소 음이온을 형성할 수 있습니다.

활성 메틸렌 화학: 약염기(예: 나트륨 알콕시드, NaH)를 사용하여 탈양성자화를 거치고 Knoevenagel 축합(알데히드/케톤 포함), Michael 첨가 및 고리화(피리미딘, 티오펜 및 피라졸과 같은 헤테로고리 형성)에 참여합니다.
시아노 그룹 변환: 가수분해(시아노아세트산 또는 말론산 유도체 생성); (아미드로) 부분 환원; 아민과의 반응(시아노아세트아미드 형성).
염기 민감도: 강염기에 의한 가수분해 또는 물/알콕사이드에 장기간 노출되기 쉽습니다. -CN 그룹으로 인해 HCN을 방출하는-고온 분해에 주의하세요.
피해야 할 물질: 강산화제, 강산, 산 염화물, 산 무수물.

메탄올을 이용한 시아노아세트산의 에스테르화(주요 방법): H2SO₄-촉매 환류 후 중화 및 진공 정류; 높은 수율과 깨끗한 공정 경로를 제공합니다.
NaCN을 사용한 메틸 클로로아세트산의 시안화: 클로로아세트산이 먼저 메틸 클로로아세트산으로 에스테르화되고 이어서 시안화나트륨으로 SN2 치환 반응이 일어납니다. 시안화물-함유 폐수 처리가 필요하지만 기존 염화아세트산 생산 시설을 활용할 수 있습니다.
에스테르 교환반응: 에틸 시아노아세테이트 + 메탄올; 염기-촉매 교환 반응.

순간접착성 단량체 중간체: 포름알데히드와의 축합 → 폴리(메틸 2-시아노아크릴레이트) → 해중합하여 메틸-시아노아크릴레이트("501" 접착제의 핵심 성분) 생성
의약품 중간체: 비타민 B₆, 카페인, 부스피론, 미녹시딜, 가바펜틴, 2-아미노티오펜 카르복실산염 등
살충제 중간체: 설포닐우레아 제초제, 아미노피리미딘; 2,4-디아미노-6-히드록시/클로로피리미딘의 합성
염료/안료: Azo 염료, Solvent Red 196, Cationic Yellow 등
기타 : 자외선 흡수제/안정제 전구체, 말로노니트릴 생산 원료

독성: 보통 독성; 피부를 통해 흡수 가능. 경구 LD₅₀(기니피그): 400~800mg/kg; 복강내 LD₅₀(마우스): ≥ 750mg/kg; 피부 LDLo(기니피그): 400mg/kg.
자극: 눈에 심한 자극을 일으킴(GHS 눈 자극 카테고리 2, H319); 증기는 호흡기를 자극합니다. 피부 접촉은 염증을 유발합니다.
시안화물-관련 위험: 일반적인 조건에서는 HCN을 방출하지 않지만 열분해 또는 강산/염기에서 장기간 가열하면 시안화수소가 생성될 수 있습니다. 유기 시안화물 화합물로 관리됩니다.
보호: 국소 배기 환기를 통한 폐쇄형{0}}시스템 작동; 내화학성-장갑, 안전 고글 및 반안면 마스크-를 사용하십시오(노출 한계를 초과한 경우). 산화제, 강산 및 염기를 멀리하십시오.
소방: 내알코올-포말, 분말화학소화제, CO2, 모래/흙; 소방관에게는 보호복과 자급식 호흡 장치(SCBA)가-필요합니다.
보관 및 운송: 시원하고 통풍이 잘 되는-곳에 보관하세요. 단단히 밀봉하여 빛으로부터 보호하세요(약간 빛-민감함). 식품 및 기타 화학물질과 별도로 보관하십시오. 가연성, 독성 액체로 취급하십시오. UN 3276(클래스 6.1, 포장 그룹 III).

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