P-브로모니트로벤젠

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브로모벤젠의 질화(산업 표준): 브로모벤젠은 30~50도에서 적가를 통해 혼합 산(HNO₃/H2SO₄)과 반응합니다. -Br 그룹은 *오르토*/*파라*-지시 그룹(약하게 활성화됨)이므로, 반응에서는 소량의 *오르토*-이성질체와 함께 주로 *파라*-이성질체가 생성됩니다. *파라*-이성질체는 에탄올로부터 재결정화를 통해 분리되어 80% 이상의 수율을 달성합니다.
니트로벤젠의 브롬화: 니트로벤젠은 Br²/FeBr₃와 반응합니다. –NO2 그룹은 강력한 *메타*-지시 그룹으로 이론적으로 *메타*-이성질체를 주요 생성물로 생성합니다. 이는 *파라*-이성질체를 생산하는 데 적합한 방법이 아니며, 비경제적이고 상당한 부산물을 생성하기 때문에 문헌이나 이전 공정에서만 언급됩니다.-

환원 → *p*-브로모아닐린(4-브로모아닐린, CAS 106-40-1): Fe/HCl, Sn/HCl 또는 촉매 수소화(Pd/C 또는 Raney Ni)를 통해; *p*-브로모아닐린은 아조 염료, 의약품(예: LSD1 억제제) 및 살충제의 중간체 역할을 합니다.
S_N브롬의 Ar 치환: 격렬한 조건(예: 고온의 NaOMe/DMF 또는 액체 NH₃/KNH2)에서 알콕시드, 아민 또는 페놀과 반응하면 *p*-니트로페닐 에테르 또는 *p*-니트로디페닐아민이 생성됩니다.
결합 반응 기질: 브롬 부위는 Suzuki, Heck 또는 Buchwald-Hartwig 결합(C-C 또는 C-N 결합 형성, 후속 환원에 사용할 수 있는 니트로 그룹)을 가능하게 합니다. 이는 해당 염소화 유사체보다 더 높은 결합 반응성을 나타냅니다.
염료/약제 중간체: 브롬화 아조 염료, 퀴나졸린 유도체 및 항균 중간체의 합성에 사용됩니다.

독성: 삼키거나, 피부에 접촉하거나, 흡입하면 유해합니다(R20/21/22). 피부를 통해 빠르게 흡수됩니다. 메트헤모글로빈혈증(청색증)-을 유발할 수 있습니다. 메커니즘은 *p*-클로로니트로벤젠과 유사하지만 아릴 브로마이드는 더 높은 친유성과 더 빠른 경피 흡수를 나타냅니다.
자극: 눈, 피부, 호흡기를 자극합니다. GHS 분류 H302+H315+H319+H341(유전적 결함을 일으키는 것으로 의심됨).
연소/폭발: 가연성 고체; 고열에서 분해되어 HBr, NOₓ 및 Br₂ 증기를 방출합니다. 강한 산화제, 강한 환원제 및 강한 염기와 반응합니다.
보관/운송: UN 3459, 클래스 6.1, PG III; 산화제, 환원제 및 염기와 분리하여 밀봉된 용기에 넣어 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하세요.{2}} 취급 중에는 방진복, 유기 증기 필터 카트리지, 내화학성 장갑-을 착용하십시오. 알코올 섭취를 피하십시오.

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